ohne das jetzt im Detail zu analysieren (ich außerdem nix Windows):
- es ist eine schlechte Idee, mit pg_upgrade gleich 4 Versionen überspringen zu wollen
- Du hast hoffentlich ein aktuelles Backup
- Du hast hoffentlich das aktuellste pg_upgrade verwendet
- die DB (die alte) lief hoffentlich mit der aktuellsten Minor-Version
- schlechte Idee, fsync=off zu verwenden. Ganz schlecht, übrigens.
- schlechte Idee mit autovacuum = off. Ebenfalls: ganz schlecht
- alle ‘Virenscanner’ und Tischbrandschutzmauern deaktiviert?
Wie groß ist die DB? Die Tatsache, daß das unter Windows läuft, läßt mich vermuten: eher klein. Wie groß sind die Anforderungen bzgl. Ausfallzeit? Da es unter Windows läuft: vermutlich eh egal. Warum also gehst Du nicht den sicheren Weg via Dump&Restore?